Mentre il passo del San Gottardo non figura negli itinerari di epoca romana, e solo dal Basso Medioevo inizierà ad acquistare maggiore interesse per i collegamenti tra i Cantoni del Nord e l’area ticinese-lombarda, il passo del Ceneri ha sempre rivestito un ruolo strategico nelle vie di comunicazione tra Bellinzona e Milano. Anche in chiave militare.
Nel 590 vi transita una spedizione di Franchi che si scontrerà con i Longobardi alla Tresa. Oltre ai soldati, che continueranno a frequentarlo sino al passaggio delle truppe napoleoniche, lungo la via si possono incontrare per molti secoli pellegrini e mercanti. Nel Basso Medioevo Como riesce ad ottenere il controllo sulla strada e, successivamente, a obbligare le comunità locali a partecipare agli oneri di manutenzione.
A metà del XVI secolo si costruiscono due strade sul versante nord, da Quartino (detto “piccolo Ceneri” o “strada romana”) e da Cadenazzo. La prima deve la sua fortuna all’essere la via più diretta tra il Ceneri e il porto di Magadino che, nell’Evo Moderno, diventa il principale centro per il commercio con Milano. La seconda garantisce invece l’accesso verso Bellinzona e i valichi alpini.
Primo Mazzolari
Per molti secoli, e sino a metà dell’Ottocento, con l’ultimo assalto alla diligenza del 1864, il Ceneri viene considerato un passo pericoloso. Chi vi transita rischia di essere oggetto di aggressioni o rapine. Fonti storiche testimoniano che già nel XIV secolo si registrano episodi di banditismo e si levano diverse proteste, come quelle dei mercanti di Lucerna.
Di fronte a questi assalti, che a volte hanno anche esiti mortali, quando il fenomeno si manifesta con maggiore intensità, le autorità decidono di mandare guarnigioni di soldati a presidiare il Ceneri. I militari pattugliano i boschi, il fenomeno si attenua, ma torna poi a ripresentarsi sino al XIX secolo.